Сейф аль-Ислам Муаммар аль-Каддафи родился 25 июня 1972 года в столице Ливии Триполи. Он стал вторым сыном ливийского лидера Муаммара Каддафи и первым его сыном от второй жены. Всего у Сейфа аль-Ислама было шесть братьев и две сестры, одна из которых, приемная дочь Муаммара Каддафи, погибла в 1986 году во время американской бомбардировки.
Школьное образование Сейф аль-Ислам получил в Ливии и Швейцарии. Затем он поступил в крупнейший ливийский университет Аль-Фатех (Al-Fateh) в Триполи, который окончил в 1995 году (по другим данным - в 1994 году или в 1993 году), получив степень бакалавра по специальности "архитектор и инженер".
Политикой Сейф аль-Ислам занимался с юношеских лет. В апреле 1987 года, во время первой годовщины американских налетов на ливийские города Триполи и Бенгази, в прессе сообщалось о публичном антиамериканском выступлении четырнадцатилетнего Сейфа аль-Ислама. Ему не было и двадцати лет, когда он от имени Ливии уже вел международные переговоры: так, например, в феврале 1992 года сообщалось о встречах сына ливийского лидера с руководством Объединенных Арабских Эмиратов.
По окончании университета Аль-Фатех Муаммар Каддафи поручил сыну работу по оформлению большого комплекса зданий, включавшего в себя, в частности, несколько гостиниц и мечеть. Уже в тот период пресса заявляла, что Каддафи-младший, который вместе с отцом распоряжался "нефтяными деньгами" Ливии, играет значительную роль в управлении экономикой страны.
В 1997 году Сейф аль-Ислам аль-Каддафи создал Международный фонд сотрудничества в области благотворительности Каддафи (Gadhafi International Foundation for Charity Associations; GIFCA). Фонд сотрудничал с Ливийским национальным обществом по контролю над наркотиками, главой которого также являлся Сейф аль-Ислам. В 1999 году Каддафи-младший как глава фонда встречался с филиппинскими повстанцами, призывая их к прекращению антиправительственных боевых действий, а в 2000 году GIFCA принял активное участие в переговорах об освобождении западных заложников, захваченных группой "Абу Сайяф" (Abu Sayyaf) на Филиппинах. Осенью 2001 года Сейф аль-Ислам также участвовал в переговорах с афганским движением "Талибан", державшим в заложниках нескольких представителей иностранных гуманитарных миссий; в результате этих переговоров в середине ноября 2001 года заложники были освобождены.
Еще в 1997 году Сейф аль-Ислам аль-Каддафи поступил в международную бизнес-школу IMADEC в Вене (Австрия). Вскоре после этого, в ноябре 1997 года, австрийские власти аннулировали разрешение на пребывание Каддафи-младшего в стране, в ответ на что власти Ливии запретили въезд в страну гражданам Австрии. Впрочем, конфликт был урегулирован в течение месяца, и Сейф аль-Ислам смог продолжить обучение в IMADEC.
Известно, что, проживая в Вене, Сейф аль-Ислам подружился с известным австрийским праворадикальным политиком Йоргом Хайдером (Joerg Haider). Степень магистра менеджмента Каддафи-младший получил в IMADEC в 2000 году: его диссертация, содержавшая рассуждения о возможности построения в Ливии экономики, независимой от нефти, была опубликована под названием "Ливия и XXI век".
С 2002 года Сейф аль-Ислам обучался в Лондонской школе экономики (London School of Economics; LSE), где занимался вопросами международного регулирования. Решение окончить подобные курсы в Лондоне Каддафи-младший объяснял желанием отца видеть его профессором университета. Высказанное в прессе предположение, что он готовится стать преемником Муаммара Каддафи, Сейф аль-Ислам отрицал. В 2003 году сын ливийского лидера закончил магистерский курс, после чего продолжил обучение для получения докторской степени.
С начала 2000-х годов Сейф аль-Ислам выступал в качестве одного из основных представителей Ливии, стремящихся к нормализации отношений с Западом, одновременно демонстрируя при этом открытость ливийских властей. Обучаясь в Лондоне, Сейф аль-Ислам участвовал в секретных переговорах между Ливией и Великобританией, которые, в итоге, привели к тому, что в 2003 году британское правительство во главе с Тони Блэром возобновило торговые отношения с Джамахирей. В январе 2004 года, через полмесяца после того, как Каддафи объявил об отказе Ливии от оружия массового поражения, Сейф аль-Ислам официально признал, что Ливия интересовалась получением ядерного оружия.
В 2003 году в Швейцарии был зарегистрирован Международный фонд Каддафи в пользу благотворительности и развития (Gaddafi International Charity and Development Foundation), исполнительным директором которого стал Сейф аль-Ислам аль-Каддафи. Согласно конфиденциальным документам, опубликованным WikiLeaks в 2011 году, фонд Каддафи также служил "ширмой" для ряда проектов, связанных с планированием политических и экономических реформ в Ливии и с защитой прав человека в этой стране.
В 2005 году Сейф аль-Ислам аль-Каддафи выступил с призывом раскрыть информацию о нарушениях прав человека в Ливии. Тогда же он от имени властей объявил об освобождении ряда политических заключенных и о предоставлении денежных компенсаций бежавшим из страны ливийцам, чье имущество было конфисковано. В этот же период Сейф аль-Ислам Каддафи опубликовал программу "Завтрашняя Ливия" ("Либия аль-Гхад"), в которой выступил за принятие в Ливии конституции, свободу прессы и создание в стране независимого центрального банка.
Несмотря на критику ливийских политических институтов, Сейфа аль-Ислама продолжали упоминать в прессе как одного из наиболее вероятных наследников Муаммара Каддафи. Наряду с этим публиковали СМИ и сведения о том, что против его кандидатуры выступают некоторые наиболее консервативные политики Ливии. Сам же Каддафи-младший утверждал, что "в Ливии не будет установлено ни династического правления, ни монархии, ни диктатуры".
В 2007 году группа писателей и журналистов при поддержке Сейфа аль-Ислама аль-Каддафи создала независимую медиагруппу "Аль-Гхад" ("Завтра"), которая издавала несколько газет и даже имела собственный телеканал "Аль-Либия" ("Ливия"). Каддафи-младший в некоторых источниках назывался руководителем медиагруппы. Однако уже весной 2009 года телеканал "Аль-Либия" был национализирован, а в 2010 года были закрыты и основные принадлежавшие "Аль-Гхад" газеты. Преследованиям подверглись и журналисты созданного "Аль-Гхад" информационного агентства Libya Press, которое регулярно позволяло себе критику властей и армии.
В 2008 году Сейф аль-Ислам аль-Каддафи защитил в LSE докторскую диссертацию "Роль гражданского общества в демократизации институтов международного регулирования" (The Role of Civil Society in the Democratisation of Global Governance Institutions), а в 2009 году его фонд передал LSE полтора миллиона фунтов. Впоследствии в прессе высказывалось версия, согласно которой докторская диссертация Каддафи-младшего была написана не им, а неким нанятым для этого автором, однако бывшие профессора Сейфа отвергали подобные предположения.
В августе 2008 года Сейф аль-Ислам аль-Каддафи объявил о своем уходе из политики. Тем не менее, он продолжал участвовать в государственных делах. Так, в 2009 года Великобритания - по некоторым данным, в результате проведенных Каддафи-младшим переговоров с британскими представителями - передала Ливии т Абделя Бассета Али аль-Меграхи (Abdelbaset Ali al-Megrahi), осужденного за "организацию взрыва самолета над деревней Локкерби в Шотландии2 (сообщалось, что сын ливийского лидера пытался вызволить аль-Меграхи на протяжении восьми лет после состоявшегося в 2001 году суда над "террористом").
В начале 2009 года Сейф аль-Ислам аль-Каддафи создал Арабский альянс за демократию, развитие и права человека (Arab Alliance for Democracy, Development and Human Rights) - неправительственную организацию, задачей которой называлось отслеживание ситуации с правами человека на Ближнем Востоке. Сам Каддафи-младший был избран почетным председателем альянса .
В октябре 2009 года ливийские газеты сообщили, что по предложению Муаммара Каддафи Сейф аль-Ислам стал координатором формировавших систему власти в Ливии "руководящих народных собраний", куда входили группы влиятельных политиков, бизнесменов и лидеров кланов. Однако Каддафи-младший так и не занял на этот пост. По некоторым сведениям, он и сам не был намерен занимать какие-либо формальные должности в руководстве страны. В то же время некоторые эксперты утверждали, что назначению Сейфа аль-Ислама помешали консервативные круги, не согласные с его реформистскими идеями.
В середине февраля 2011 года в Ливии начались масштабные антиправительственные акции. После охвативших страну беспорядков Сейф аль-Ислам аль-Каддафи неоднократно выступал перед журналистами в качестве представителя правительства. 20 февраля он заявил об опасности начала гражданской войны в Ливии, а в дальнейшем указывал на необходимость жесткой борьбы с протестующими, которых он, как и его отец, называл террористами. В середине марта Каддафи-младший также сделал громкое заявление о том, что Ливия ранее финансировала предвыборную кампанию президента Франции Николя Саркози. Оно стало ответом на слова французского лидера о готовности применить силу в отношении ливийских проправительственных сил, которые в тот момент теснили повстанцев, контролировавших восток страны.
26 февраля 2011 года Совет безопасности ООН принял решение о введении санкций против Муаммара Каддафи и его окружения, запретив им выезд из Ливии и заморозив их счета в западных банках. В числе лиц, на которых эти санкции распространялись, значился и Сейф аль-Ислам аль-Каддафи, обвинявшийся в "провокационных публичных заявлениях, поощрявших применение насилия против протестующих" (inflammatory public statements encouraging violence against protesters).
Рассказывая о хобби Сейфа аль-Ислама аль-Каддафи, пресса сообщала, что он в качестве домашних питомцев держит тигров, занимается верховой ездой, рыбной ловлей и соколиной охотой. Писали СМИ и об увлечении Каддафи-младшего изобразительным искусством. Свои произведения он описывал следующим образом: "Картины написаны в смешанном стиле – в них и реализм, и абстракция, и коллаж".
